Bắt đầu

Lần mạo hiểm bước chân vào đấu vật đầu tiên của Punk là một thời gian làm ở tổ chức đấu vật hạng "sân sau" gọi là Lunatic Wrestling Federation cùng với những người bạn của anh vào những năm 1990. Anh lần đầu bắt đầu sử dụng cái tên CM Punk khi được cho vào một tag team gọi là Chick Magnets cùng với CM Venom sau khi 1 thành viên khác bỏ khỏi nhóm. Khác với những người bạn của mình, Punk thực sự muốn trở thành 1 đô vật và coi nó hơn là chỉ đơn giản là vui.

Sau khi rời tổ chức trên, anh đăng ký làm học sinh của 1 trường dạy đấu vật ở Chicago gọi là "Steel Domain", nơi anh đã được huấn luyện bởi Ace Steel (Chris Guy), Danny Dominion và Kevin Quinn để trở thành 1 đô vật chuyên nghiệp. Trong một phần của chương trình huấn luyện, anh đã thu đấu tại Steel Domain Wrestling ở St. Paul, Minnesota.[4][5] Chính tại Steel Domain mà anh đã gặp Scott Colton, người nhanh chóng lấy tên võ đài là Colt Cabana. Punk và Cabana trở thành bạn thân và dành hầu hết thời gian của sự nghiệp non trẻ của họ làm việc tại cùng những giải nhỏ, làm đối thủ hoặc đồng mình của nhau. Trong thời gian thi đấu tự do, Punk, cùng với những học viên tốt nghiệp trường Steel Domain khác là Colt Cabana, Chuckee Smooth, Adam Pearce và manager Dave Prazak, thành lập một nhóm gọi là Gold Bond Mafia.

Tổ chức quê nhà của Punk trong những ngày mới bắt đầu sự nghiệp của anh thường được coi là Independent Wrestling Association: Mid-South (IWA:Mid-South. Trong thời gian Punk ở IWA: Mid-South, anh có những mối thù căng thẳng với Colt Cabana và Chris Hero trong khi cùng lúc cũng vươn lên hàng top của roster với việc giành được IWA Mid-South Light Heavyweight Championship 2 lần và giành IWA Mid-South Heavyweight Championship 5 lần khác nhau. Mối thù của Punk với Hero bao gồm 1 trận TLC match dài 55 phút, 1 trận two out of three falls match dài 93 phút và nhiều trận hòa dài 60 phút khác.

Các trận đấu của Punk với Cabana đã giúp cho anh được tổ chức Ring of Honor mời vào làm. Trong thời gian của anh ở IWA: Mid-South, anh cũng đã gặp, thi đấu và trở thành bạn của Eddie Guerrero. Từ tháng 2-2003 tới tháng 5-2004, Punk không chịu thi đấu cho IWA:Mid-South. Punk nói rằng đó là sự phản đối việc Ian Rotten ngược đãi Chris Hero trong công ty, tuy nhiên, Hero lại nói rằng anh tin rằng còn những lý do khác, và sự đối xử của Rotten với anh chỉ là cái cớ để Punk ngừng làm việc cho công ty. Sau đó Punk trở lại IWA: Mid-South và tiếp tục làm đô vật và bình luận viên cho tổ chức tới năm 2005 khi anh ký hợp đồng với World Wrestling Entertainment. Lần xuất hiện cuối cùng của anh tại IWA: Mid-South là vào ngày 2 tháng 7, 2005 khi anh thi đấu trong 1 trận hòa với Delirious trong thời gian giới hạn 60 phút.

Ring of Honor và Total Nonstop Action Wrestling

Ban đầu, Punk gia nhập Ring of Honor (ROH) trong vai một face, nhưng nhanh chóng trở thành 1 nhân vật phản diện trong mối thù với Raven bao gồm rất nhiều loại trận no disqualification. Cùng lúc đó, Punk cũng gia nhập tổ chức NWA Total Nonstop Action (TNA), nơi mà anh cùng với Julio Dinero là thành viên của nhóm do Raven lập ra ở TNA gọi là Gathering. Punk bắt đầu bước lên đỉnh cao ở ROH, với nhiều thành công bao gồm việc xếp thứ 2 tại Second Anniversary Show trong tournament để tôn vinh ROH Pure Champion đầu tiên, thua A.J. Styles trong trận chung kết, và giành được ROH Tag Team Championship 2 lần cùng với Colt Cabana với tư cách là nhóm Second City Saints. Cả hai lần, Punk và Cabana đều đánh bại Briscoe Brothers để giành chức vô địch. Khoảng tháng 10- 2003, Punk đã được thuê làm huấn luyện viên trưởng của trường dạy đấu vật do Ring of Honor lập ra, trước đó từng là huấn luyện viên cho Steel Domain và Primetime Wrestling.

Không lâu trước TNA show vào ngày 25 tháng 2 năm 2004, Punk đã có 1 trận ẩu đả với Teddy Hart bên ngoài một nhà hàng mà đã được ngăn cản bởi Sabu. Nguyên nhân của vụ ẩu đả này bắt đầu từ 1 ROH show mà Hart đã thực hiện 3 đòn không có trong kế hoạch khiến nhiều đô vật khác có nguy cớ chấn thương. Trong khoảng thời gian diễn ra vụ ẩu đả, Punk và Dinero đã ngừng xuất hiện trên các TNA shows, dẫn tới tin đồn anh bị sa thải do vụ tai tiếng trên. Tuy vậy Punk, đã nói rằng vụ việc trên chả có liên quan gì tới sự nghiệp TNA của anh. Anh nói lý do mình và Dinero ngừng xuất hiện ở các pay per views của TNA là do ban lãnh đạo của TNA tin rằng anh và Dinero không kết nối được với fans trong vai phản diện, gần đây đã chống lại Raven và thay vào đó lập nhóm phản diện được quản lý bởi James Mitchell. Ban lãnh đạo đã quyết định rằng nhóm phản diện này làm việc không dứt khoát nên đã cho storyline bị hoãn vô thời hạn, và vì vậy không có việc gì cho Punk hoặc Dinero. Punk chính thức rời TNA vào tháng 3 - 2004 trong vụ tai tiếng Rob Feinstein, sau khi có bất đồng với ban lãnh đạo của TNA về khả năng thi đấu của anh ở ROH sau 1 yêu cầu của TNA là đô vật dưới hợp đồng của họ thì không được đấu cho ROH.

Ở ROH, Punk đấu với ROH World Champion Samoa Joe để tranh đai trong 1 serie 3 trận đấu. Trận đầu tiên, vào ngày 12 tháng 6 năm 2004 tại World Title Classic ở Dayton, Ohio, có kết quả hòa sau 60-phút giới hạn mà cả Punk và Joe đều không pin được đối thủ hoặc khiến đối thủ chịu thua. Trận thứ 2 giữa Punk và Joe được lên kế hoạch diễn ra vào ngày 4 tháng 12 năm 2004; tuy nhiên, do Steve Corino bị đẩy khỏi một trận đấu với Joe bởi Pro Wrestling ZERO-ONE, trận thứ 2 phải dời về ngày 11 tháng 10 năm 2004 để chiếu ngày 16 tháng 10 tại quê nhà Chicago của Punk. Trong Joe vs. Punk II vào ngày 16 tháng 10,họ lại hòa sau 60 phút giới hạn. Ngoài việc trận Joe vs. Punk II trở thành DVD bán chạy nhất của Ring of Honor vào lúc đó, trận đấu đã được đánh giá 5 sao bởi Wrestling Observer Newsletter của Dave Meltzer. Đó là trận đấu đầu tiên ở Bắc Mỹ nhận được 5 sao trong suốt 7 năm—trận cuối cùng trước đó là Hell in a Cell giữa Shawn Michaels và The Undertaker tại Badd Blood 1997. Joe kết thúc với việc đánh bại Punk trong trận thứ 2 và cũng là cuối cùng vào ngày 4 tháng 12 năm 2004 tại All-Star Extravaganza 2 khi không có giới hạn thời gian. Vào tháng 6 - 2005, Punk chấp nhận một thỏa thuận với World Wrestling Entertainment, sau 1 trận thử việc với Val Venis tại show Sunday Night HEAT của công ti. Mặc dù đã chấp nhận thỏa thuận, Punk đã đánh bại Austin Aries với tuyệt chiêu Pepsi Plunge để giành ROH World Championship vào ngày 18 tháng 6 năm 2005 tại Death Before Dishonor III. Ngay sau trận đấu, Punk trở thành 1 nhân vật phản diện và bắt đầu 1 storyline mà anh dọa sẽ mang ROH World Championship sang WWE cùng với anh. Trong nhiều tuần, Punk đi chọc phá trong phòng thay đồ của ROH và các ROH fans cũng như chế giễu chức vô địch mà anh đang sở hữu, còn đi xa hơn khi ký hợp đồng của WWE với anh lên trên nó. Trong storyline này, Mick Foley đã xuất hiện ở ROH vài lần, cố gắng thuyết phục Punk làm điều đúng và bảo vệ chức vô địch. Vào ngày 12 tháng 8 năm 2005 ở Dayton, Ohio, Punk để mất ROH World Championship vào tay James Gibson trong 1 trận four corner elimination match bao gồm anh, Gibson, Samoa Joe và Christopher Daniels, người mới trở lại sau 1 năm rưỡi vắng mặt. Gibson đã phản chiêu Punk's Pepsi Plunge thành 1 cú Super Tiger Bomb. Trận cuối cùng của Punk tại Ring of Honor diễn ra tại Punk: The Final Chapter vào ngày 13 tháng 8 năm 2005 với người bạn thân Colt Cabana trong 1 trận 2 out of 3 falls match, mà anh đã thua.Trong trận đấu cuối cùng này, Punk đã khóc và được bao phủ với băng rôn trong khi quỳ trên võ đài. Punk có sự xuất hiện đặc biệt tại ROH show Unscripted II vào ngày 11 tháng 2 năm 2006, để đấu thay cho Low Ki rời ROH một tuần trước. Ngoài ra hầu hết ROH roster dưới hợp đồng với TNA đều bị đẩy khỏi show một cơn bão tuyết khiến ban lãnh đạo TNA nghĩ rằng sẽ khiến các đô vật không tham gia được kì pay-per-view vào ngày kế tiếp. Trong trận main event, Punk cùng với Bryan Danielson đã thi đấu chung và đánh bại nhóm của Jimmy Rave và Adam Pearce trong 1 trận tag team match.